Savas és bázikus tulajdonságok
-pirrolt egy gyenge sav, és NH-csak képez sókat alkálifémekkel vagy erős bázisok, mint például hidro-sorok vagy alkálifém-amid, valamint egy szilárd ötvözetet a ötvöző-füst kálium-hidroxid (de nem nátrium). A kapott sókat könnyen hidrolizál, ezáltal vízoldhatatlan.
pirrol bázicitása rendkívül alacsony. és az értéket rKBH + ha jellemzi bázicitásának a heterociklus π-rendszer, és nem nitrogénatom.
Tiofén. Vegyületek tiofén-sorozat - egy reagens az elemek szétválasztását, optikai fehérítők, fiziológiailag aktív vegyületek. Sok származékok - PM (egy féregellenes hatóanyag kombantrin módosított antibiotikum cefalotin, cefaloridin), monomerek vezetőképes polimerek.
Furán megszerzéséhez használt THF, tiofén, pirrol, selenophene és maleinsavanhidrid, valamint az oldószer és extrahálószerként olajok és zsírok. A furán-származékokat használunk, mint gyógyszerek (furadonin, furoszemid), és növényvédő szerek.
Pirrolidin dohányban kimutatott és a sárgarépa, pirrolidin szerkezet egy része valamilyen alkaloid (nikotin) és az aminosavak a prolin és hidroxi-prolin. Pirrolidinstruktúrát része PM (piracetam).
Tetrahidrofurán - oldószer sok vegyület; nyersanyag szintetikus gyanták. Ez a szerkezeti fragmentum egyes antibiotikumok (naktinov, amelyeken keresztül a közlekedési K + ionok a sejtmembránon keresztül.
Öt-tagú heterociklusok két heteroatommal: elektronikus szerkezettel; sav-bázis tulajdonságai, kialakulása társult; elektrofil szubsztitúciós reakciók pirazol és az imidazol. Képviselői pirazol, imidazol, tiazol, oxazol.
Csoport pyatichlennygh heterociklusok, amelyek formálisan vannak kialakítva a pirrol, a furán és tiofén egység helyett -CH = piri legalább egy nitrogénatomot-DIN, úgynevezett azolok. A speciális esetben két ciklus nitrogénatom - diazolvegyületek. Azolok, amely két heteroatomot tartalmaz, attól függően, hogy relatív helyzetét dis-osztva 1,2-azolok és 1,3-azolok. A legjelentősebb ilyen az imidazol, pirazol és tiazol.
Azolok lehet tekinteni analógjai aza-pirrol, a furán és a tiofén, amely egységben - CH = (atom C-2 vagy C-3) helyébe csoport - N =, azaz a piridin nitrogénatom ...
Azolok 6π-elektron aromás vegyületek. Így, pirazol és imidazol egyik nitrogénatomot (N-1) tartozik a pirrol típusú, és a másik - a piridin. Pirroi-nitrogén atom hoz egy konjugátum rendszer két-p-elektron, és a piridin - az egyik p-elektron (na-ture heteroatomot elektronok részt konjugációs színesen vannak ábrázolva). A oxazol és tiazol nitrogénatomot tartozik a piridin-típusú, és az oxigén- és kénatom hasonló konfigurációt nitrogénatomjához a pirrol. Mind a négy izoelektronos heterociklusos és együtt vesznek részt hat elektronok, azaz a. E. Megfelelnek a Hückel-szabály.
Savas és bázikus tulajdonságait.
Azolszármazékkal bázicitása türelmi zárdában a piridin-nitrogénatom. Imidazol erősebb, mint a piridin.
A másik azolok ALAP imidizola lényegesen kevesebb, mivel az erős elektron-induktív hatást tronoaktseptornogo heteroatomot az 1-helyzetben; CCA-nösen észrevehető 1,2-azolok.
A savas tulajdonságok egyedülálló diazolszármazé - imidazol és pirazol, mert a NH-savas helyeket. Mindkét heterociklikus jelentősen meghaladja a pirrol savasságát. Ennek oka a legjobb delokalizációja negatív töltés a kettős alapon mindkét nitrogénatom, ezt példázza imidazolát ion:
Imidazol és pirazol mutatnak amfoter jellegű. A skom-kristályos állapotban, és nem poláros oldószerekben, alkotnak intermolekuláris társult. Associates -imidazol tartalmazhat legfeljebb 20 molekulák, és Su-pirazol létezik dimerek és trimerek:
Váratlanul magas forráspontú képest diazolok oxazol és tiazol jelzik erős intermolekuláris hidrogénkötések. Diazolok esetben az N-1 atom (de nem S-származékok) nem képesek hidrogénkötések, és van egy lényegesen alacsonyabb forráspontú.